ATTO PRIMO
New York, estate del 1935. Christopher Street nel Greenwich Village.
Una guida turistica illustra ad un gruppo di visitatori i luoghi di maggior interesse di Christopher Street, una delle arterie che attraversano il Greenwich Village di New York; assieme alla bellezza tipica dei luoghi, egli descrive i personaggi che popolano la zona più bohèmienne della città, luogo d’elezione di artisti e varia umanità, come Wreck (Relitto) ex giocatore di football ai tempi del college, Violet la “bella di notte” del quartiere e Mr. Appopoulos, pittore moderno (Christopher Street). Giungono in treno da Columbus in Ohio, Ruth ed Eileen Sherwood due sorelle in cerca di fortuna nella metropoli. Eileen che aspira a diventare attrice, è bionda, brillante, estroversa, dotata di gran fascino e perciò molto corteggiata; Ruth è l’esatto opposto di sua sorella minore, vorrebbe diventare una brillante scrittrice e sebbene sia piuttosto attraente, con il suo carattere più chiuso e riflessivo respinge intenzionalmente qualunque uomo che le dimostri interesse. Mr. Appopoulos propone alle ragazze uno “spazioso e comodo appartamento” di sua proprietà appena lasciato libero da Violet, ma si rivela un deprimente e misero seminterrato con una sola finestra che si affaccia al livello della strada.
Tra il rumore degli scavi per la nuova metropolitana, le visite inopportune di ex “clienti” di Violet e degli ubriachi molesti, le due sorelle trascorrono così una notte infernale, rimpiangendo la loro comoda casa di famiglia (Ohio).
Tuttavia il giorno dopo con rinnovato entusiasmo, le due partono alla conquista della Grande Mela (Conquering New York): Eileen è al solito circondata da uomini che le fanno avances invece di offrirle lavoro e Ruth non ha miglior fortuna, essendo perlopiù professionalmente ignorata. A sera esauste e depresse, si ritrovano a fare i conti con un’amara realtà: quanto sia difficile emergere in quella città che sembra respingerle. Eileen ha però conosciuto Frank Lippencott, titolare del drugstore “Walgreens” che per corteggiarla, le offre il pranzo ogni giorno nel suo negozio.
La giovane esorta sua sorella a fare lo stesso, ma Ruth non dimostra altrettanto talento (One hundred easy ways to lose a man). Determinata tuttavia a diventare scrittrice, sottopone i suoi manoscitti a Bob Baker, disilluso redattore della rivista di racconti brevi “The Manhatter”. L’uomo infatti giudica negativamente e senza giri di parole gli scritti di Ruth, trovandoli ‘melodrammatici e ingenui’ e rudemente la spinge a non scrivere di fantasie ma di esperienze realmente vissute. Le dice poi di tornarsene presto in Ohio e non perder tempo a New York, una città difficile in cui persino gente di talento – compreso egli stesso – può vedere amaramente infranti i propri sogni di gloria (What a waste). Intanto Eileen scopre una sensazione tutta nuova per lei: crede di essere infatuata di Frank Lippencott, sebbene solo “un pochino” (A little bit in love).
Bob Baker pentito del suo comportamento e mosso da un inconsapevole interesse per Ruth, cerca di rintracciarne l’appartamento per parlare ancora del suo lavoro, ma vi incontra Eileen la quale è molto ‘colpita’ dalla spigliata cordialità dell’uomo. Giunge un’altra visita: si tratta di Wreck che convive con Helen, la sua amante. Chiede asilo alle ragazze fino a quando è in visita la madre di Helen, che potrebbe disapprovare la convivenza. Eileen accetta di ospitarlo e Wreck allora intrattiene tutti narrando del suo glorioso passato (Pass the football). Ai tempi del college era infatti una vera stella del football e nonostante non fosse uno studente brillante, era ugualmente amato e stimato per le grandi doti sportive. Insomma, a quei tempi era “qualcuno”. Arrivato a New York il suo destino è cambiato: disoccupato e quasi ai margini della società si è adattato a stirare abiti per sbarcare il lunario, così da rendersi utile e guadagnare qualche spicciolo. Intanto Ruth rientrando a casa, vi trova Eileen e Baker che invita a restare per cena. Anche Eileen ha degli invitati: Chick Clark, uno spiantato giornalista che la corteggia e Frank Lippencott. La serata però si rivela un fiasco e la conversazione langue: (Conversation piece) tutti stentano a trovare argomenti interessanti e l’atmosfera si fa sempre più imbarazzante. Vi mette bruscamente fine una lite tra Ruth e Baker, il quale andando via si chiede quando riuscirà a trovare la ‘ragazza tranquilla’ che crede di desiderare (A quiet girl). Chick invece pur di rimanere solo con Eileen, crea un finto incarico da affidare a Ruth per conto del giornale: intervistare un gruppo di cadetti brasiliani appena giunti in città (Conga!). Ruth vi si dedica con entusiasmo stilando una fitta lista di domande, ma una volta al Brooklyn Navy Yard scopre con delusione che i cadetti sono interessati solo a come imparare a ballare la conga. Decisa a scrivere comunque l’articolo, Ruth stringe un patto con i giovani marinai: le loro impressioni sugli usi e costumi americani in cambio di una lezione di conga. La cosa però le sfugge di mano, specie quando i cadetti seguendola a passi di danza fino a casa, fanno la conoscenza della fauna di Christopher Street e soprattutto di sua sorella Eileen: allora la danza si trasforma in un’autentica rivolta. Ruth nella confusione si imbatte in Bob e gli dice senza mezzi termini cosa pensa di lui, mentre Eileen viene arrestata per disturbo della quiete pubblica.

ATTO SECONDO
Al distretto di Polizia locale e al Village Vortex, locale notturno.
Nella cella dove è rinchiusa Eileen si respira un’aria leggera: la fanciulla, splendida come sempre, è riuscita a trasformarla in un residence personale. Infatti l’agente Lonigan e gli altri poliziotti affascinati dalla giovane, sono ormai tutti al suo servizio. Pur di compiacerla arrivano persino a cantarle una serenata (My darlin’ Eileen). Ruth promette a sua sorella di pagare presto la cauzione per farla uscire, dato che ha trovato un lavoro che dovrebbe fruttarle un po’ di denaro: portare indosso dei cartelli promozionali del Village Vortex, un nuovo locale notturno di gran moda con serate dedicate al jazz (Swing!). Bob Baker saputo dell’arresto, interviene subito in aiuto di Eileen per farla scarcerare. Una volta fuori però, le sorelle hanno una brutta sorpresa: sono state sfrattate dal padrone di casa scandalizzato dall’arresto. Eileen però si accorge di una cosa più importante: anche sua sorella Ruth è attratta da Bob. Egli inoltre ha appena lasciato il suo impiego alla rivista dopo un’acceso scontro con l’editore capo, che non apprezza l’articolo di Ruth né il suo talento di scrittrice. Per Eileen è un’evidente prova d’amore di Bob per la sorella ed elettrizzata, cerca di farglielo comprendere nonostante l’uomo si dimostri riluttante. Solo dopo una lucida analisi dei fatti, Bob ammette infine di essere innamorato di Ruth (It’s love).
L’arresto tuttavia non ha provocato solo danni, ha in effetti reso famosa la bionda Eileen apparsa sulle prime pagine di tutti i giornali. Grazie a questa rapida notorietà, viene offerta alla giovane l’opportunità di cantare proprio al Village Vortex. Saputo del nuovo impiego stabile, Mr. Appopoulos decide di revocare lo sfratto.
L’atmosfera al Village Vortex si fa promettente, attendono tutti l’esibizione della bella Eileen, che giunta però al punto di cantare è colta da una crisi di panico da palcoscenico. Chiede perciò a sua sorella Ruth di unirsi a lei in una vecchia canzone di famiglia (The wrong note Rag) che ha uno strepitoso successo. Da quel momento tutto volge al meglio: Chick Clark per fare ammenda consegna a Ruth un tesserino da giornalista da parte del suo capo, il quale avendo letto il suo articolo sui cadetti l’ha apprezzato talmente da proporle di scrivere ancora per il lunedì successivo; Bob raggiunte le ragazze nella gioiosa confusione, si decide finalmente a dichiarare i suoi sentimenti a Ruth che ricambia con trasporto. Eileen coinvolge il pubblico del locale in un trascinante inno all’amore (It’s love reprise). Le due sorelle giungono così alla conclusione che anche una “burbera” città come New York può essere invece una Wonderful town.